Em 1891, ele retornou aos Estados Unidos para gerenciar a fortuna da família. Tornou-se um dos maiores milionários do mundo. Empresário, construíu vários hotéis em Nova York.
Recebeu o Título de Tenente-Coronel após participar da Guerra Hispano-Americana.
Casou-se com Ava Lowle em 1891 mas não foi um casamento feliz e harmonioso. Divorciou-se em 08 de novembro de 1909. Em julho de 1911, escandalisou a alta sociedade anunciando seu noivado com Madeleine Talmage Force de 18 anos onde casaram-se no mês de setembro. Após uma longa Lua de mel na Europa, Madeline engravidou e desejava dar a luz em solo amerciano, foi então que Astor reservou passagens para o Titanic.
Durante o naufrágio, colocou sua esposa em um bote e ofereceu-se a ir junto devido ela estar grávida, mas foi barrado pelo oficial. Astor faleceu em 15 de abril de 1912 com 47 anos durante o náufrágio do Titanic. Boatos dizem que a 1° chaminé tombou sobre ele. Seu corpo foi localizado em 22 de Abril. Sua esposa foi salva e deu a luz em 14 de Agosto de 1912. Foi o homem mais rico a bordo, mas seu dinheiro não pode salva-lo.
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